篮球资讯9月17日宣 ESPN记者Baxter Holmes报道，有消息源表示，莱昂纳德在2023-24赛季开始时有资格签下一份合同延长。快船在考虑选项时，一名前队内工作人员透露，球队内部有人已经对莱昂纳德的伤病和出勤不足感到厌倦。正因如此，该工作人员表示，快船认为自己在谈判中掌握一定筹码。
莱昂纳德本可以签下一份4年2.2亿美元的合同，但球队更看重保留薪金灵活性，尤其是因为第二土豪线的限制，部分原因还在于他们当时也在和乔治进行续约谈判。
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